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Sigma-Aldrich

Chelerythrinchlorid

Naturally-occurring alkaloid.

Synonym(e):

Chelerythrinchlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H18ClNO4
CAS-Nummer:
3895-92-9
Molekulargewicht:
383.82
MDL-Nummer:
MFCD00060717
UNSPSC-Code:
12352200

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97% (HPLC)

Form

solid

Wirksamkeit

660 nM IC50

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

light yellow to yellow

Löslichkeit

water: 1 mg/mL
DMSO: 10 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C21H18NO4.ClH/c1-22-10-16-13(6-7-17(23-2)21(16)24-3)14-5-4-12-8-18-19(26-11-25-18)9-15(12)20(14)22;/h4-10H,11H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M

Allgemeine Beschreibung

Natürlich vorkommendes Alkaloid. Potenter, selektiver und zellpermeabler Inhibitor von Proteinkinase C (IC50 = 660 nmol/l). Wirkt auf die katalytische Domäne von PKC. Ein kompetitiver Inhibitor in Bezug auf den Phosphatakzeptor und ein nichtkompetitiver Inhibitor in Bezug auf ATP. Mehr als zehnmal wirksamer als H-7, HCl (Katalognr. 371955). Hemmt die Thromboxanbildung und den Phosphoinositidmetabolismus in Blutplättchen. Leitet auch die apoptotische DNA-Fragmentierung und den Zelltod in humanen promyelozytischen HL-60-Leukämiezellen ein.
Natürlich vorkommendes Alkaloid. Zellpermeabler, selektiver Inhibitor von Proteinkinase C (IC50 = 660 nmol/l). Wirkt unabhängig von der Bindung der regulatorischen Domäne auf die katalytische Domäne. Das Material ist ein kompetitiver Inhibitor in Bezug auf den Phosphatakzeptor und ein nichtkompetitiver Inhibitor in Bezug auf ATP. Mehr als zehnmal wirksamer als H-7, HCl (Katalognr. 371955). Hemmt die Thromboxanbildung und den Phosphoinositidmetabolismus in Blutplättchen. Leitet auch die apoptotische DNA-Fragmentierung und den Zelltod in humanen promyelozytischen HL-60-Leukämiezellen ein.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PKC
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Angaben zur Herstellung

Für eine vollständige Solubilisierung kann ein Erwärmen auf 40–50 °C mit sanftem Rühren erforderlich sein. Unmittelbar vor Gebrauch mit Puffer weiter verdünnen.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

Kandasamy, R.A., et al. 1995. J. Biol. Chem.270 29209.
Jarvis, W.D., et al. 1994. Cancer Res.54, 1707.
Barg, J., et al. 1992. J. Neurochem.59, 1145.
Herbert, J.M., et al. 1990. Biochem. Biophys. Res. Commun.172, 993.
Ko, F., et al. 1990. Biochim. Biophys. Acta1052, 360.
Walterova, D., et al. J. Med. Chem.24, 1100.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Myofilament protein phosphorylation by PKC in genetically engineered adult cardiac myocytes.
Margaret V Westfall
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 219, 159-166 (2003-02-25)
Petra Muenzner et al.
Cell host & microbe, 27(5), 793-808 (2020-04-15)
Several pathogens suppress exfoliation, a key defense of epithelia against microbial colonization. Common among these pathogens, exemplified by Neisseria gonorrhoeae, is their ability to bind carcinoembryonic antigen-related cell adhesion molecules (CEACAMs). Gonococcal CEACAM engagement triggers the expression of CD105, which

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