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Sigma-Aldrich

(+)-Cinchonin

85%

Synonym(e):

Cinchonin -monohydrochlorid Dihydrat, NSC 6176

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H22N2O
CAS-Nummer:
118-10-5
Molekulargewicht:
294.39
Beilstein:
89689
EG-Nummer:
204-234-6
MDL-Nummer:
MFCD00064372
UNSPSC-Code:
12352104
PubChem Substanz-ID:
24888435
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

85%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

258-260 °C (lit.)

SMILES String

[H][C@@]12CCN(C[C@H]1C=C)[C@]([H])(C2)[C@@H](O)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1

InChIKey

KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(+)-Cinchonine, one of the alkaloids found in the barks of cinchona tree, is mainly used in the treatment of malaria. It belongs to the monoclinic crystal system and P21 space group. The solubility of cinchonine can be improved by the formation of inclusion complexes with cyclodextrins.

Anwendung

(+)-Cinchonine, in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) forms a complex, which can catalyze the asymmetric conjugate addition of benzyl- and alkylphosphonates to aromatic and heteroaromatic nitroalkenes to form the corresponding adducts.

Sonstige Hinweise

remainder dihydrocinchonine

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302 - H317

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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