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Sigma-Aldrich

Chinidin

crystallized, ≥98.0% (dried material, NT)

Synonym(e):

β-Quinidine, (+)-Quinidine, (9S)-6′-Methoxycinchonan-9-ol, Chinidin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H24N2O2
CAS-Nummer:
56-54-2
Molekulargewicht:
324.42
Beilstein:
91866
EG-Nummer:
200-279-0
MDL-Nummer:
MFCD00135581
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
57647992
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98.0% (dried material, NT)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +265±5°, c = 0.8% in ethanol (dry matter)

Qualität

crystallized

Verunreinigungen

≤2% water
~10% hydroquinidine (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

168-172 °C (lit.)

SMILES String

COc1ccc2nccc([C@H](O)C3CC4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1

InChI

1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1

InChIKey

LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N

Angaben zum Gen

human ... ABCB1(5243) , CYP2D6(1565) , CYP3A4(1576) , KCNH1(3756) , SCN10A(6336) , SCN11A(11280) , SCN1A(6323) , SCN2A(6326) , SCN3A(6328) , SCN4A(6329) , SCN5A(6331) , SCN7A(6332) , SCN8A(6334) , SCN9A(6335)
mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)
rat ... Cyp2d1(266684) , Cyp2d2(25053) , Cyp2d3(24303) , Cyp2d4v1(171522)

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Allgemeine Beschreibung

Quinidine is an isomer of quinine.

Anwendung

Quinidine may be used in the preparation of O-trimethylsilylquinidine by reacting trimethylsilyl chloride.

Biochem./physiol. Wirkung

Klasse IA antiarrhythmisch; blockiert Kaliumkanäle

Sonstige Hinweise

Chiral catalyst, used e.g. in highly enantioselective [2+2] cycloadditions

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301 - H317

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Organic Syntheses, 88, 121-137 (2011)
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