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SML2852

Sigma-Aldrich

Capadenoson

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

2-Amino-6-[[[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl]sulfanyl]-4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile, 2-Amino-6-[[[2-(4-chlorophenyl)-4-thiazolyl]methyl]thio]-4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-3,5-pyridinedicarbonitrile, BAY 68-4986, BAY-68-4986, BAY68-4986

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H18ClN5O2S2
CAS-Nummer:
544417-40-5
Molekulargewicht:
520.03
MDL-Nummer:
MFCD09954113
UNSPSC-Code:
12352200

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

N#CC1=C(C2=CC=C(OCCO)C=C2)C(C#N)=C(N)N=C1SCC3=CSC(C4=CC=C(Cl)C=C4)=N3

InChI

1S/C25H18ClN5O2S2/c26-17-5-1-16(2-6-17)24-30-18(13-34-24)14-35-25-21(12-28)22(20(11-27)23(29)31-25)15-3-7-19(8-4-15)33-10-9-32/h1-8,13,32H,9-10,14H2,(H2,29,31)

InChIKey

CITWCLNVRIKQAF-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Capadenoson (BAY 68-4986) is an adenosine receptor A1 (A1AR) partial agonist (GTPγS binding EC50/Emax = 0.1 nM/74% vs. 0.3 nM/100% with CCPA; human cortex membranes) that exerts additional biased A2BAR agonism toward cAMP signal transduction (pEC50 = 8.94/cAMP, 6.20/Ca+2, 6.12/pERK, 5.03/IP1), while exhibiting weak A2A & A3 potency. Capadenoson offers cardioprotection efficacy in an ischemia-reperfusion injury rat model in vivo (25/28% infarct size reduction with 0.1/0.3 mg/kg iv.) without the risk of a full atrioventricular (AV) block (isolated perfused rat heart rate = 100% up to 10 nM, 90% at ≥10 μM) seen with the full A1 agonist CCPA.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Daniel Meibom et al.
ChemMedChem, 12(10), 728-737 (2017-05-11)
Adenosine is known to be released under a variety of physiological and pathophysiological conditions to facilitate the protection and regeneration of injured ischemic tissues. The activation of myocardial adenosine A1 receptors (A1 Rs) has been shown to inhibit myocardial pathologies associated

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