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R5010

Sigma-Aldrich

Resveratrol

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

3,4′,5-Trihydroxy-trans-stilben, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)-ethenyl]-1,3-dihydroxybenzol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H12O3
CAS-Nummer:
501-36-0
Molekulargewicht:
228.24
MDL-Nummer:
MFCD00133799
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
24278055
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

plant root (bushy knotweed)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow

Anwendung(en)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2

InChI

1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+

InChIKey

LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N

Angaben zum Gen

human ... AR(367) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , SIRT1(23411)
mouse ... Nos2(18126)
rat ... Esr1(24890)

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Anwendung

Resveratrol wurde eingesetzt:
  • in Einschlussexperimenten
  • zur Untersuchung der neuroprotektiven Wirkung auf retinalen neuronalen Zelltod durch diabetes-induzierte Aktivierung von Ca2+/Calmodulin-abhängige Proteinkinase II
  • als Standard bei der Bewertung des Stilbengehalts in Weinblättern mittels In-vivo-Fluorometrie

Selektiver Inhibitor von COX−1.

Biochem./physiol. Wirkung

Resveratrol ist ein phenolisches Phytoalexin, das in der Traubenschale und anderen Pflanzen vorkommt. Es wirkt intrazellulär als Antioxidans und aktiviert Sirtuin-1 (SIRT1), eine Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-(NAD+)abhängige Histondeacetylase, die an der mitochondrialen Biogenese beteiligt ist und die Aktivität des Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor-g-Co-Aktivators-1a (PGC-1a) und die FOXO- (Forkhead-Box-)Aktivität fördert. Die antidiabetische, neuroprotektive und antiadipogene Wirkung von Resveratrol kann durch SIRT1-Aktivierung herbeigeführt werden. Resveratrol hat eine antivirale Wirkung gegen Herpes simplex virus-1 (HSV1) und HSV2. Es zeigt auch antitumorale und phytoöstrogene biologische Wirkung. Resveratrol ist für die lebensverlängernde Wirkung bei vielen Arten durch Unterstützen verschiedener physiologischer Funktionen bekannt.

Angaben zur Herstellung

Löslich in Ethanol, DMSO und Aceton. Nur sehr schwer in Wasser löslich (3 mg/100 mL).

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Piktogramme

Exclamation mark
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Signalwort

Warning

H-Sätze

H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

392.0 °F - closed cup - (External MSDS)

Flammpunkt (°C)

> 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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