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L5793

Sigma-Aldrich

Leupeptin -hemisulfat (Salz)

BioUltra, microbial, ≥95% (HPLC)

Synonym(e):

Acetyl-Leu-Leu-Arg-al, N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal -hemisulfat (Salz)

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About This Item

Lineare Formel:
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
CAS-Nummer:
103476-89-7
Molekulargewicht:
475.59
MDL-Nummer:
MFCD00037012
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24896420
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

microbial

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

BioUltra

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

InChIKey

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM. In zahlreichen Studien wurde Leupeptin zum Schutz vor Hörverlust eingesetzt, der durch akustische Überstimulation oder dem ototoxischen Antibiotikum Gentamicin verursacht wurde. (Es wird vermutet, dass der Verlust an Haarzellen in der Cochlea durch Calpain gesteuert wird.)

Hinweis zur Analyse

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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