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E8284

Sigma-Aldrich

(E/Z)-Endoxifen Hydrochloridhydrat

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(E/Z)-Endoxifen -hydrochlorid Hydrat, (E/Z)-4-Hydroxy-N-desmethyltamoxifen -hydrochlorid Hydrat, (E/Z)-4-[1-[4-[2-(Methylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]-phenol hydrochloridhydrat (1:1 E/Z-Gemisch); (E/Z)-4OHNDtam -hydrochlorid Hydrat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H27NO2 · HCl · xH2O
Molekulargewicht:
409.95 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
MFCD16875406
UNSPSC-Code:
12352203
PubChem Substanz-ID:
329799077
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: >10 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O.Cl.CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCNC)cc3

InChI

1S/C25H27NO2.ClH.H2O/c1-3-24(19-7-5-4-6-8-19)25(20-9-13-22(27)14-10-20)21-11-15-23(16-12-21)28-18-17-26-2;;/h4-16,26-27H,3,17-18H2,1-2H3;1H;1H2/b25-24-;;

InChIKey

BISAMGUAXFFKDX-NDIQBZANSA-N

Anwendung

(E/Z)-Endoxifen Hydrochloridhydrat wird verwendet:
als selektiver Östrogenrezeptor-Modulator (SERM) zum Untersuchen der Rolle der miR-27a-Expression
zum Imprägnieren eines biokompatiblen Polymers im subkutanen Bereich neben dem TA-Muskel von PDGFRαCreER;R26NG-Mäusen
zum Untersuchen der In-vivo-Leistung und Eigenschaften zur Kontrolle von CreERT2 (Östrogenrezeptor-Mutant)

Biochem./physiol. Wirkung

(E/Z)-Endoxifen Hydrochlorid ((E/Z)-4-Hydroxy-N-Desmethyltamoxifen-Hydrochlorid) ist ein Tamoxifen-Metabolit und potentieller Östrogenrezeptor-Modulator (SERM). Es ist hinsichtlich der Östrogenrezeptorbindung und Hemmung der 17-Estradiol (E2)-induzierten Zellproliferation äquipotent zu 4-Hydroxytamoxifen. Es wird vorwiegend von Cytochrom P450 2D6 (CYP2D6) katalysiert. Mutationen in CYP2D6 können die Reaktion auf Tamoxifen durch Verhinderung der Endoxifenbildung unterbinden. Die Genexpressionsmuster von fünf Genen werden laut Validierung unterschiedlich durch Endoxifen und 4-OH-Tamoxifen reguliert. Endoxifen und 4-OH-Tam haben eine ähnliche Wirkung auf die globalen Genexpressionsmuster in MCF-7-Zellen und bei der Mehrheit der betroffenen Gene handelt es sich um Östrogen-regulierte Gene.
(E/Z)-Endoxifen Hydrochlorid kann in der Hormontherapie zur Bekämpfung von Brustkrebs eingesetzt werden. Endoxifen gilt als ein aktiver Metabolit von Tamoxifen. Aus diesem Grund ist es für die Tamoxifen-Aktivität im menschlichen Körper verantwortlich.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

nwg

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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