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C6880

Sigma-Aldrich

D-Cycloserin

Synonym(e):

(R)-4-Amino-3-isoxazolidon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H6N2O2
CAS-Nummer:
68-41-7
Molekulargewicht:
102.09
Beilstein:
80798
EG-Nummer:
200-688-4
MDL-Nummer:
MFCD00005353
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
24892907
NACRES:
NA.32

Form

powder

Qualitätsniveau

200

mp (Schmelzpunkt)

147 °C (dec.) (lit.)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
mycobacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N[C@@H]1CONC1=O

InChI

1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

InChIKey

DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

Angaben zum Gen

human ... GRIN1(2902) , GRIN2A(2903) , GRIN2B(2904) , GRIN2C(2905) , GRIN2D(2906) , GRIN3A(116443) , GRIN3B(116444) , GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810) , GRIN2A(14811) , GRIN2B(14812) , GRIN2C(14813) , GRIN2D(14814) , GRIN3A(242443) , GRIN3B(170483) , GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408) , GRIN2A(24409) , GRIN2B(24410) , GRIN2C(24411) , GRIN2D(24412) , GRIN3A(191573) , GRIN3B(170796) , GRINA(266668)

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aminosäurenderivate

Anwendung

D-Cycloserin (DCS) wurde eingesetzt:
  • in Studien seiner Wirkung auf die Partnerwahl bei Präriewühlmäusen
  • in Studien seiner Wirkung auf das Putzverhalten von Ratten
  • zur Bestimmung seiner minimalen Hemm-Konzentration (Minimum Inhibitory Concentration, MIC) auf Isolate multiresistenter Tuberkulose (MDR-TB) mittels der Bouillon-Mikrodilutionsmethode
  • in Studien seiner Wirkung auf Mausmodell-Autismus mittels Verhaltensuntersuchungen

Biochem./physiol. Wirkung

D-Cycloserin (DCS) war ursprünglich als tuberkulostatische Substanz bekannt. Es wirkt als glutamaterger Partialagonist N-Methyl-D-Aspartat (NMDA). Es bindet die Glycin-Bindungsstelle des NMDA-Rezeptors und aktiviert die Öffnung des NMDA-Kanals. DCS hat die Fähigkeit, verschiedene Lern- und Gedächtnisformen zu verbessern. Daher kann dieses Arzneimittel möglicherweise wirksam soziales Gedächtnis und Kognition verbessern. DCS kann für sein therapeutisches Potenzial bei psychiatrischen Störungen wie Phobien, sozialen Angststörungen, Zwangsstörungen und posttraumatischer Belastungsstörung angewendet werden.
Wirkungsweise: Hemmt die Zellwandsynthese (Bildung von D-Ala-Peptidbindungen). Verhindert die Umwandlung von D-Ala in L-Ala. Bakteriostatisch.
Partialagonist an der Glycinmodulatorstelle von glutamatergen NMDA-Rezeptoren; Antibiotikum gegen gramnegative Bakterien.
Wirkungsweise der Resistenz: D-Ala-Transportinterferenz.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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