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B9285

Sigma-Aldrich

5-Brom-2′-deoxyuridin

BioUltra, ≥99%

Synonym(e):

2′-Deoxy-5-bromuridin, 5-BrdU, 5-Brom-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil, 5-Bromuracil-deoxyribosid, BUdR

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11BrN2O5
CAS-Nummer:
59-14-3
Molekulargewicht:
307.10
Beilstein:
30395
EG-Nummer:
200-415-9
MDL-Nummer:
MFCD00006529
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24892132
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

BioUltra

Assay

≥99%

Form

powder

Verunreinigungen

≤0.005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

Glührückstand

≤0.1%

mp (Schmelzpunkt)

191-194 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

NH4OH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

Kationenspuren

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.01%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.05%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

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Allgemeine Beschreibung

5′-Bromo-2-deoxyuridine (BrdU) is a carcinogen that may be absorbed by skin or inhalation. BrdU solutions are sensitive to light.

Anwendung

5-Bromo-2′-deoxyuridine has been used:
  • to label proliferating cells in pregnant mice in cell proliferation assay
  • to study the time course of cell proliferation at various times following ischemia, to confirm re-entry of MKI67+ cells in cell cycle to germ cells
  • in 5′-Bromo-2′Deoxyuridine (BrdUrd) staining of fibroblasts

Biochem./physiol. Wirkung

5′-Bromo-2-deoxyuridine (BrdU) staining is predominantly used to observe the multiplication of tumor cells and other tissues in vivo.
5-Bromo-2′-deoxyuridine (5-BrdU) is a thymidine analogue which is incorporated into DNA. 5-BrdU is routinely and extensively used to measure DNA synthesis and to label dividing cells. Consequently 5-BrdU is used to study cell signaling and other processes that induce cell proliferation.
Thymidin-Analogon zur Verwendung als Mutagen in der Genforschung. Selektiver Einbau in zelluläre DNA während der S-Phase.

Sonstige Hinweise

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H340,H361fd

Gefahreneinstufungen

Muta. 1B - Repr. 2

WGK

WGK 2

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Hydrops Fetalis, Cardiovascular Defects, and Embryonic Lethality in Mice Lacking the Calcitonin Receptor-Like Receptor Gene
Dackor RT, et al.
Molecular and Cellular Biology, 26(7), 2511-2518 (2006)
Non-canonical Cyclic Nucleotides (2017)
Identification of MYC-Dependent Transcriptional Programs in Oncogene-Addicted Liver Tumors
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Histological, cellular and behavioral assessments of stroke outcomes after photothrombosis-induced ischemia in adult mice
Li H, et al.
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