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Merck

679585

Sigma-Aldrich

2,2,2-Trichloracetimidsäure-4-methoxybenzylester

Synonym(e):

4-Methoxybenzyl-2,2,2-Trichloracetimidat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H10Cl3NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
282.55
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Verunreinigungen

Major impurity is Trichloroacetamide by GCMS.

Qualitätsniveau

Brechungsindex

n20/D 1.5488

bp

135-137 °C/0.7 mmHg

Dichte

1.361 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COc1ccc(COC(=N)C(Cl)(Cl)Cl)cc1

InChI

1S/C10H10Cl3NO2/c1-15-8-4-2-7(3-5-8)6-16-9(14)10(11,12)13/h2-5,14H,6H2,1H3

InChIKey

TYHGKLBJBHACOI-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

4-Methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate can be used as a reagent for the protection of alcohols as the p-methoxybenzyl ether. 1o, 2o, and 3o alcohols can be easily protected using this reagent with equal efficiency in the presence of a variety of different protective groups. This reagent is commonly used under acidic conditions therefore it offers an alternative method to the Williamson ether synthesis, which is typically used basic conditions to protect base-sensitive alcohols.

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

>230.0 °F

Flammpunkt (°C)

> 110 °C


Analysenzertifikate (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 54, 3738-3738 (1989)
Tetrahedron, 63, 3682-3682 (2007)
Journal of the American Chemical Society, 112, 7021-7021 (1990)
Tetrahedron Letters, 29, 4139-4139 (1988)
Tetrahedron Letters, 37, 1482-1482 (1996)

Artikel

Trichloroacetimidates are also commonly employed as alcohol alkylation reagents, particularly when existing functionality is not acid sensitive.

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