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Sigma-Aldrich

N-Fluorbenzolsulfonimid

97%

Synonym(e):

N-Fluordi-(benzolsulfonyl)-amin, N-Fluordibenzolsulfonimid, NFSI

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(C6H5SO2)2NF
CAS-Nummer:
133745-75-2
Molekulargewicht:
315.34
Beilstein:
5348902
MDL-Nummer:
MFCD00144885
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
24864479
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

110 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

FN(S(=O)(=O)c1ccccc1)S(=O)(=O)c2ccccc2

InChI

1S/C12H10FNO4S2/c13-14(19(15,16)11-7-3-1-4-8-11)20(17,18)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

InChIKey

RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Fluorobenzenesulfonimide (NFSi) is a commonly used electrophilic fluorinating agent in organic synthesis to introduce fluorine into neutral organic molecules. It is also used to fluorinate nucleophilic substrates such as reactive organometallic species and malonate anions.
NFSi can be synthesized by the reaction of benzenesulfonimide with fluorine.

Anwendung

Reagent employed in a palladium-catalyzed enantioselective fluorination of t-butoxycarbonyl lactones and lactams. Also used in the electrophilic difluorination of dihalopyridines with butyl lithium and in the direct conversion of alcohols to dibenzenesulfonamides with triphenylphosphine.
Stable, easy-to-handle, crystalline material which readily transfers F+ to enolates and carbanions.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Toshiaki Suzuki et al.
The Journal of organic chemistry, 72(1), 246-250 (2006-12-30)
An efficient catalytic enantioselective fluorination of tert-butoxycarbonyl lactones and lactams is reported. Reactions of the lactone substrates proceeded smoothly in an alcoholic solvent with a catalytic amount of chiral Pd(II) complex. In the case of the less acidic lactam substrates
N-Fluorobenzenesulfonimide
Poss AJ
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 23(18), 2719-2720 (2001)
Tetrahedron Letters, 47, 8457-8457 (2006)
Anthony A Fodor et al.
The Journal of general physiology, 127(6), 755-766 (2006-06-01)
The study of ion channel function is constrained by the availability of structures for only a small number of channels. A commonly used bioinformatics technique is to assert, based on sequence similarity, that a domain within a channel of interest
Aldrichimica Acta, 28, 36-36 (1995)
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