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Sigma-Aldrich

3-Methyl-2-cyclopentenon

97%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3C5H5(=O)
CAS-Nummer:
2758-18-1
Molekulargewicht:
96.13
Beilstein:
1280476
EG-Nummer:
220-421-5
MDL-Nummer:
MFCD00001403
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24848744

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.488 (lit.)

bp

74 °C/15 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

3-5 °C (lit.)

Dichte

0.980 g/mL at 20 °C
0.971 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1=CC(=O)CC1

InChI

1S/C6H8O/c1-5-2-3-6(7)4-5/h4H,2-3H2,1H3

InChIKey

CHCCBPDEADMNCI-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Methyl-2-cyclopentenone undergoes reduction in presence of triethylammonium formate and palladium catalyst to form saturated ketone. It undergoes B(C6F5)3 catalyzed hydrosilation to yield complex reaction mixtures of 1,2 addition products and oligomers.

Anwendung

3-Methyl-2-cyclopentenone was used in the synthesis of 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

149.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

65 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Analysenzertifikate (COA)

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B(C6F5)3 catalyzed hydrosilation of enones and silyl enol ethers.
Blackwell JM, et al.
Tetrahedron, 58(41), 8247-8254 (2002)
Palladium-catalyzed reductions of. alpha.,. beta.-unsaturated carbonyl compounds, conjugated dienes, and acetylenes with trialkylammonium formates.
Cortese NA and Heck NA.
The Journal of Organic Chemistry, 43(20), 3985-3987 (1978)
A new synthesis of cyclopentenones: dihydrojasmone.
Hendrickson JB and Palumbo PS.
The Journal of Organic Chemistry, 50(12), 2110-2112 (1985)

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