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S3256

Sigma-Aldrich

Spermin

≥97%

Synonym(e):

N,N′-Bis-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutan, Gerontin, Musculamin, Neuridin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
NH2(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2
CAS-Nummer:
71-44-3
Molekulargewicht:
202.34
Beilstein:
1750791
EG-Nummer:
200-754-2
MDL-Nummer:
MFCD00008215
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24899550
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

microbial
synthetic

Qualitätsniveau

200

Beschreibung

form: solid or semisolid

Assay

≥97%

bp

150 °C/5 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

28-30 (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]N(CCCN)CCCCN([H])CCCN

InChI

1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2

InChIKey

PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... GRIN2B(2904)
rat ... Grin2a(24409)

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Allgemeine Beschreibung

Spermin ist ein Polyamin, das als Fänger von freien Radikalen fungiert. Es moduliert die Genexpression und Chromatinstabilisierung und verhindert DNA-Schäden. Spermin hemmt die endonukleasevermittelte DNA-Fragmentierung.

Anwendung

Spermin wird verwendet:
  • als Agonist für den Inositol-1,4,5-Trisphosphat-Rezeptor (IP3R)/das glucoseregulierte Protein 75 (Grp75)/den spannungsabhängigen Anionenkanal 1 (VDAC1)/den mitochondrialen Calcium-Uniporter (MCU) zur Aktivierung von MCU in Maus-Podozyten
  • bei der biolistischen Transfektion von Filarialparasiten
  • für die Produktion von adenoassoziierten Viren (AAV)

Biochem./physiol. Wirkung

Gemischter NMDA-Glutamatrezeptor-Agonist/-Antagonist an der Polyaminstelle. In hohen Konzentrationen (1 mM) wurden neuroprotektive Wirkungen beobachtet, bei niedrigeren Konzentrationen tritt dagegen eine Neurotoxizität auf. Verstärkt die Agonistenwirkung an der für Strychnin unempfindlichen Glycin-Stelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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