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N5751

Sigma-Aldrich

Nω-Nitro-L-Arginin-Methylester -hydrochlorid

≥97% (TLC), powder

Synonym(e):

L-NAME

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H15N5O4 · HCl
CAS-Nummer:
51298-62-5
Molekulargewicht:
269.69
Beilstein:
3744166
EG-Nummer:
257-116-1
MDL-Nummer:
MFCD00039052
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
24278011
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

132 °C

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cl.COC(=O)[C@@H](N)CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H15N5O4.ClH/c1-16-6(13)5(8)3-2-4-10-7(9)11-12(14)15;/h5H,2-4,8H2,1H3,(H3,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1

InChIKey

QBNXAGZYLSRPJK-JEDNCBNOSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Nω-Nitro-L-argininemethyl ester hydrochloride or L -NAME HCl, ananalog of arginine, inhibits NO production. It has multiple effects on thevascular system. Inhibits relaxation induced by acetylcholine and induces anincrease in arterial blood pressure. Abolishes lecithinized superoxidedismutase induced vasodilation when used to pretreat aortic ring preparationsof mice. Induces leukocyte adhesion and increases microvascular fluid andprotein fluxes and permeability. It has also been used in many studies oflearning and memory.

Anwendung

Nω-Nitro-L-Arginin-Methyl-Ester-Hydrochlorid wird wie folgt verwendet:
  • zur Untersuchung der Wirkung des Wachstumsfaktors BDNF (Brain-Derived Neurotrophic Factor) gegenüber Neurotoxizität in kortikalen Neuronen von Ratten
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf die durch Fern-Infrarot (FIR) verbesserte Mikrozirkulation der Rattenhaut
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Leptin-induzierte Regulierung von Myokin-FNDC5 (Fibronektin Typ III enthaltendes Protein 5)/Irisin in Myozyten und Fettzellen von Mäusen
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf Arginin-Vasopressin-Werte und neuronale Synthase-mRNA-Werte von Stickoxid im hypothalamischen Nucleus paraventricularis und Nucleus supraopticus von Ratten

Biochem./physiol. Wirkung

Analogon von Arginin, das die NO-Produktion hemmt.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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L B Zou et al.
Neuropharmacology, 37(3), 323-330 (1998-07-29)
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P Kubes et al.
The American journal of physiology, 262(2 Pt 2), H611-H615 (1992-02-01)
We recently demonstrated that inhibitors of nitric oxide (NO) production cause a dramatic increase in leukocyte adherence and emigration in postcapillary venules. The objective of this study was to assess whether inhibition of NO production leads to vascular protein leakage
Lisa Nguy et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 304(9), R744-R752 (2013-03-22)
Rats with adenine-induced chronic renal failure (A-CRF) develop metabolic and cardiovascular abnormalities resembling those in patients with chronic kidney disease. The aim of this study was to investigate the mechanisms of hypertension in this model and to assess aortic stiffness
Protective effects of brain-derived neurotrophic factor against neurotoxicity of 3-nitropropionic acid in rat cortical neurons.
Wu CL, et al.
Neurotoxicology, 30(4), 718-726 (2009)
Amanda E Boe et al.
Circulation, 128(21), 2318-2324 (2013-10-05)
Long-term inhibition of nitric oxide synthase by L-arginine analogues such as N(ω)-nitro-l-arginine methyl ester (L-NAME) has been shown to induce senescence in vitro and systemic hypertension and arteriosclerosis in vivo. We previously reported that plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)-deficient mice (PAI-1(-/-))
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