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H5752

Sigma-Aldrich

17α-Hydroxyprogesteron

≥95%

Synonym(e):

17a-Hydroxy-4-pregnen-3,20-dion, 4-Pregnen-17α-ol-3,20-dion

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H30O3
CAS-Nummer:
68-96-2
Molekulargewicht:
330.46
Beilstein:
3218109
EG-Nummer:
200-699-4
MDL-Nummer:
MFCD00003659
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
24278469
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Sterilität

non-sterile

Assay

≥95%

Form

powder

Löslichkeit

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@]4(O)C(C)=O

InChI

1S/C21H30O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12,16-18,24H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1

InChIKey

DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N

Angaben zum Gen

human ... PGR(5241) , SERPINA6(866)
rat ... Ar(24208)

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Allgemeine Beschreibung

17α-Hydroxyprogesterone (17OHP) is a cortisol precursor and is synthesized from progesterone by the action of enzyme 17α-hydroxylase. 17OHP is a poor ligand for the nuclear progesterone receptor and an antagonist for mineralocorticoid receptor.

Anwendung

17α-Hydroxyprogesterone has been used:
  • for titration against ovarian S9 protein in thin-layer chromatography
  • as a substrate for hydroxysteroid dehydrogenase from B. megaterium cultures
  • as a cortisone analog to test its effect on voltage-dependent potassium channels (Kv1)

Biochem./physiol. Wirkung

17α-Hydroxyprogesterone (17OHP) is converted to 11-deoxycortisol in the presence of enzyme 21-hydroxylase. Deficiency of 21-hydroxylase results in the accumulation of 17OHP. High levels of 17OHP are observed in congenital adrenal hyperplasia (CAH).

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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ACS Chemical Biology, 7(10) (2012)
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Mooij CF, et al.
Hormone Research in p?diatrics, 83(6) (2015)
Linder, N., et al.
Archives of Disease in Childhood. Fetal and Neonatal Edition, 81, 175-175 (1999)
Valérie Leroy et al.
Journal of the American Society of Nephrology : JASN, 20(1), 131-144 (2008-11-07)
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