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G7641

Sigma-Aldrich

Monosialogangliosid GM1 aus Rinderhirn

≥95% (TLC), lyophilized powder, sialoglycolipid

Synonym(e):

Gangliosid GM1, monosialo

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

CAS-Nummer:
37758-47-7
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

Monosialogangliosid GM1 aus Rinderhirn, ≥95%, lyophilized powder

Qualitätsniveau

300

Assay

≥95%

Form

lyophilized powder

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H](O[C@@]5(C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O5)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C73H131N3O31/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-52(86)76-44(45(83)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-99-69-61(93)59(91)63(50(38-79)102-69)104-71-62(94)67(98-41-47(85)55(87)66-53(74-42(3)81)46(84)35-73(97,107-66)72(95)96)64(51(39-80)103-71)105-68-54(75-43(4)82)65(57(89)49(37-78)100-68)106-70-60(92)58(90)56(88)48(36-77)101-70/h31,33,44-51,53-71,77-80,83-85,87-94,97H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,74,81)(H,75,82)(H,76,86)(H,95,96)/b33-31+/t44?,45?,46-,47?,48+,49+,50+,51+,53+,54+,55?,56-,57-,58-,59+,60+,61+,62+,63+,64-,65+,66+,67+,68-,69+,70-,71-,73-/m0/s1

InChIKey

CNLVNZJJSHZYAS-ALSOZVJRSA-N

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Amino Acid Sequence

Cer-Glc-Gal(NeuAc)-GalNAc-Gal

Allgemeine Beschreibung

Monosialogangliosid GM1 ist ein Haupt-Sialoglykolipid der Neuronenmembranen.
Ganglioside sind die Hauptbestandteile neuronaler Zellmembranen und des endoplasmatischen Retikulums. Sie enthalten eine sialierte Polysaccharidkette, die über eine β-Glykosidbindung mit Ceramid verbunden ist. Eine Klassifizierung der Ganglioside finden Sie in Svennerholm, L., et al. (Hg.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Anwendung

Monosialogangliosid GM1 aus Rinderhirn wird wie folgt verwendet:
  • beim GM1-Capture-ELISA (enzyme-linked immunosorbent assay)
  • zur Quantifizierung der Choleratoxin-B-Untereinheit(CTB)-p277-Proteinanreicherung
  • für den Nachweis des hitzelabilen Enterotoxins (LT-B) aus Escherichia coli
  • zum Bestimmen der Affinität des GM1-Gangliosidrezeptors für aus Pflanzen gewonnenes hitzelabiles Enterotoxin LTK63-Protein aus Escherichia coli
Spezifische Rezeptoren für Choleragift, das sich in spätkindlichen Lipidosen im Hirn ansammelt.

Biochem./physiol. Wirkung

Monosialogangliosid GM1 erhält die Calciumhomöostase, neurotrophische Faktorsignalisierung, Membranintegrität und α-Synuclein-Aggregation. Es bindet an die B-Untereinheit von Choleratoxin, was zur Aktivierung der Adenylatcyclase in vielen verschiedenen Zelltypen führt. Das Binden von Choleratoxin an membranassoziiertes Monosialogangliosid GM1 führt zur Translokation der A-Untereinheit von Choleratoxin in das Innere der Zelle für die Katalyse der ADP-Ribosylierung. Außerdem führt das Binden von Choleratoxin an Monosialogangliosid GM1 zur Translokation von NF-κB und Aktivierung von dentritischen Zellen. Monosialogangliosid GM1 ist in verschiedenen In-vivo- und In-vitro-Modellsystemen wirksam bei der Behandlung von zerebraler Ischämie und Demenz, Schlaganfall und Wirbelsäulenverletzungen. Die Anreicherung von GM1 aufgrund von fehlerhaften Säurehydrolysen führt zu GM1-Gangliosidose, einer tödlichen lysosomalen Erkrankung. Es spielt außerdem eine regulatorische Rolle bei der Bildung von neurotoxischen β-Amyloidfibrillen, die mit Morbus Alzheimer in Verbindung stehen und möglicherweise an der Pathogenese der Demyelinisierung bei schubförmig remittierender Multipler Sklerose beteiligt sind.

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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