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Merck

G4753

Sigma-Aldrich

Griseofulvin

from Penicillium griseofulvum, 97.0-102.0%

Synonym(e):

(2S)-trans-7-Chlor-2′,4,6-trimethoxy-6′-methylspiro-(benzofuran-2[3H],1′-[2]cyclohexen)-3,4′-dion

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H17ClO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
352.77
Beilstein:
95226
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

Penicillium griseofulvum

Qualitätsniveau

Assay

97.0-102.0%

Form

powder

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

ClC1=C(O[C@@]2(C(OC)=CC(C[C@H]2C)=O)C3=O)C3=C(OC)C=C1OC

InChI

1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1

InChIKey

DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Antifungal. Mode of action: Disrupts the mitotic spindle structure and inhibits nuclear division. Induces apoptosis in human tumor cell lines.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Dulal Panda et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 102(28), 9878-9883 (2005-06-30)
The antifungal drug griseofulvin inhibits mitosis strongly in fungal cells and weakly in mammalian cells by affecting mitotic spindle microtubule (MT) function. Griseofulvin also blocks cell-cycle progression at G(2)/M and induces apoptosis in human tumor cell lines. Despite extensive study
Marc S Raab et al.
Cancer research, 72(20), 5374-5385 (2012-09-04)
In contrast to normal cells, malignant cells are frequently aneuploid and contain multiple centrosomes. To allow for bipolar mitotic division, supernumerary centrosomes are clustered into two functional spindle poles in many cancer cells. Recently, we have shown that griseofulvin forces
S Knasmüller et al.
Critical reviews in toxicology, 27(5), 495-537 (1997-11-05)
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Aditya K Gupta et al.
Pediatric dermatology, 30(1), 1-6 (2012-09-22)
Two oral antifungal agents, griseofulvin and terbinafine, have regulatory approval in the United States, but it is unknown whether one has superior overall efficacy. Genus-specific differences in efficacy are believed to exist for the two agents. It is not clear

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