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I4386

Sigma-Aldrich

Iodessigsäure

≥98.0% (T)

Synonym(e):

2-Iodoacetic acid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
ICH2CO2H
CAS-Nummer:
64-69-7
Molekulargewicht:
185.95
Beilstein:
1739079
EG-Nummer:
200-590-1
MDL-Nummer:
MFCD00002685
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24896056
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98.0% (T)

Form

powder or flakes

Farbe

white to yellow

mp (Schmelzpunkt)

77-79 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: soluble, clear to hazy

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC(=O)CI

InChI

1S/C2H3IO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)

InChIKey

JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Iodessigsäure wurde als Alkylierungsmittel für den Antikörper AR37, Serumproteine und Erdbeerproteomproben aus verschiedenen Stadien der reifenden Frucht eingesetzt.
Reagens für die Modifikation von Cysteinrückständen in Proteinen.

Biochem./physiol. Wirkung

Iodessigsäure (IAA – iodoacetic acid) blockiert die Thiolgruppe von Cystein. IAA hemmt Glyceraldehyd-3-phosphatdehydrogenase (G3PDH) durch eine Wechselwirkung mit der Sulfhydrylgruppe des Cysteins des aktiven Zentrums. IAA hemmt das Fortschreiten von solidem Ehrlich-Karzinom. IAA ist eines der iodierten Desinfektionsnebenprodukte in Trinkwasser. Es ist zytotoxisch gegenüber Säugetierzellen.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301,H314

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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The Protein Protocols Handbook, 455-456 (2002)
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Fahim FA, et al.
Biological Research, 36(2), 253-262 (2003)
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