Trifluormethansulfonsäure

Trifluormethansulfonsäure (auch als TFMSA oder TfOH bezeichnet) ist eine organische Säure, die aufgrund ihrer starken Brönsted-Azidität häufig als Reagenz in der organischen Synthese sowie bei Katalysen, beim Schutz N-ständiger Gruppen und in Dehydratisierungs-, Aktivierungs- und Additionsreaktionen Verwendung findet.^, TFMSA wird auch zur allgemeinen Entfernung von Schutzgruppen und Spaltung in der Boc-SPPS verwendet.

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Boc-Schutzgruppen

Literaturverweise:
^[1] L. R. Subramanian, et al. (2001) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.
^[2] R. D. Howells & J. D. Mc Cown JD (1977) Chem. Rev., 77, 69.
^[3] J. Stewart, J. Young in “Solid Phase Peptide Synthesis”, Pierce Chemical Company, Rockford, 1984.

Neuere Anwendungen von Trifluormethansulfonsäure sind zum Beispiel:

• als Dehydrationsmittel zur Umwandlung von sekundären Alkoholen zu Alken oder zur Herstellung von Anhydriden aus Carbonsäuren
• als Säure-Katalysator bei der Synthese von Kohlenhydraten und Glykosiden
• als Mittel zur Aktivierung von Carbonsäure und zur Synthese von Carbonsäurederivaten wie Estern, Amiden und Anhydriden