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Sigma-Aldrich

Sphingosylphosphoryl-Cholin, CAS-Nr. 1670-26-4, Calbiochem

SPC is the deacylated derivative of sphingomyelin known to accumulate in neuropathic Niemann-Pick disease type A.

Synonym(e):

Sphingosylphosphoryl-Cholin, CAS-Nr. 1670-26-4, Calbiochem

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C23H49N2O5P
CAS-Nummer:
1670-26-4
Molekulargewicht:
464.62
MDL-Nummer:
MFCD02259287
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (TLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
desiccated

Farbe

white

Löslichkeit

chloroform/methanol (2:1): 1 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C23H49N2O5P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(26)22(24)21-30-31(27,28)29-20-19-25(2,3)4/h17-18,22-23,26H,5-16,19-21,24H2,1-4H3/b18-17+/t22-,23+/m0/s1

InChIKey

JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N

Allgemeine Beschreibung

SPC ist das deacylierte Derivat von Sphingomyelin, das sich bekanntermaßen bei neuropathischer Niemann-Pick-Krankheit Typ A ansammelt. Es ist ein potentes Mitogen, dass das intrazelluläre freie Ca2+ und freies Arachidonat über Wege erhöht, die nur teilweise von PKC abhängen. Stimuliert die DNA-Bindungsaktivität des Transkriptionsaktivatorproteins AP-1. Induziert rasch die Tyrosinphosphorylierung der fokalen Adhäsionskinase (p125FAK) und von Paxillin und bewirkt eine rasche und vorübergehende Aktivierung der MAP-Kinase in Swiss/3T3-Zellen. Außerdem bewirkt es eine einzigartige Reorganisation des Aktin-Zytoskeletts.
SPC ist das deacylierte Derivat von Sphingomyelin, das sich bekanntermaßen bei neuropathischer Niemann-Pick-Krankheit Typ A ansammelt. Es ist ein potentes Mitogen, dass das intrazelluläre freie Ca2+ und freies Arachidonat über Wege erhöht, die nur teilweise von PKC abhängen. Stimuliert die DNA-Bindungsaktivität des Transkriptionsaktivatorproteins AP-1. Induziert rasch die Tyrosinphosphorylierung der fokalen Adhäsionskinase (p125FAK) und von Paxillin und bewirkt eine rasche und vorübergehende Aktivierung der MAP-Kinase in Schweizer 3T3-Zellen. Außerdem bewirkt es eine einzigartige Reorganisation des Aktin-Zytoskeletts.

Biochem./physiol. Wirkung

Primäres Ziel
Ein potentes Mitogen
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach dem erstmaligen Auftauen in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 2 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Berger, A., et al. 1995. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92, 5885.
Dettbarn, C., et al. 1995. Brain Res.669, 79.
Seufferlein, T. and Rozengurt, E. 1995. J. Biol. Chem. 270, 24343.
Seufferlein, T. and Rozengurt, E. 1995. J. Biol. Chem. 270, 24334.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Analysenzertifikate (COA)

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