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Sigma-Aldrich

MIF-Antagonist V, p425

The MIF Antagonist V, p425, also referenced under CAS 2610-05-1, controls the biological activity of MIF. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Structure applications.

Synonym(e):

MIF-Antagonist V, p425, Natrium 6,6ʹ-(1E,1ʹE)-(3,3ʹ-Dimethoxybiphenyl-4,4ʹ-diyl)bis(Diazen-2,1-diyl)bis(4-Amino-5-Hydroxynaphthalin-1,3-Disulfonat)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C34H24N6Na4O16S4
CAS-Nummer:
2610-05-1
Molekulargewicht:
992.80
MDL-Nummer:
MFCD00004020
UNSPSC-Code:
12171500
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
desiccated (hygroscopic)
protect from light

Farbe

blue

Löslichkeit

water: 25 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC1=C(C=CC(C(S(=O)(O[Na])=O)=C2)=C1C(N)=C2S(=O)(O[Na])=O)/N=N/C3=CC=C(C=C3OC)C4=CC(OC)=C(/N=N/C5=C(O)C6=C(C(S(=O)(O[Na])=O)=CC(S(=O)(O[Na])=O)=C6N)C=C5)C=C4

InChI

1S/C34H28N6O16S4.4Na/c1-55-23-11-15(3-7-19(23)37-39-21-9-5-17-25(57(43,44)45)13-27(59(49,50)51)31(35)29(17)33(21)41)16-4-8-20(24(12-16)56-2)38-40-22-10-6-18-26(58(46,47)48)14-28(60(52,53)54)32(36)30(18)34(22)42;;;;/h3-14,37-38H,35-36H2,1-2H3,(H,43,44,45)(H,46,47,48)(H,49,50,51)(H,52,53,54);;;;/q;4*+1/p-4/b39-21-,40-22+;;;;

InChIKey

UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J

Allgemeine Beschreibung

Eine symmetrische Bis(Amino-, Hydroxynaphthalindisulfonat)-Verbindung, die den Makrophagen-Migrations-Inhibitions-Faktor (MIF) gegen die Rezeptorbindung antagonisiert (IC50 = 810 nM gegen die Interaktion von hMIF und CD74) und wirksamer ist als ISO-1 (Katalog-Nr. 475837<;/A>;) bei der Unterdrückung der MIF-induzierten Zytokin- und MMP-3-Produktion in Kulturen menschlicher Fibroblasten (IC50 = ≤;0,7 µ;M vs. >;5 µ;M). Im Gegensatz zu den MIF-Antagonisten I–IV zielt p425 auf einen Bereich an der Schnittstelle von zwei MIF-Trimeren, distal zum aktiven Zentrum, ab.
Eine symmetrische Bis(Amino-, Hydroxynaphthalindisulfonat)-Verbindung, die den Makrophagen-Migrations-Inhibitions-Faktor (MIF) gegen die Rezeptorbindung antagonisiert (IC50 = 810 nM gegen die Interaktion von hMIF und CD74) und wirksamer ist als ISO-1 (Katalog-Nr. 475837<;/A>;) bei der Unterdrückung sowohl der MIF-induzierten IL-6- und IL-8-Produktion in menschlichen Vorhautfibroblasten (IC50 = 0,6–0,7 µ;M vs. >;5 µ;M) als auch der MIF-induzierten MMP-3-Produktion in menschlichen synovialen Fibroblasten (IC50 = 0,1 µ;M vs. >;10 µ;M). Es hat sich gezeigt, dass sie in Kulturen menschlicher Vorhautfibroblasten selbst bei Konzentrationen von 100 µ;M nur eine geringe Zytotoxizität aufweist. Im Gegensatz zu den MIF-Antagonisten I–IV zielt p425 auf einen Bereich an der Schnittstelle von zwei MIF-Trimeren, distal zum aktiven Zentrum, ab.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
MIF
Reversibel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Bai, F., et al. 2012. J. Biol. Chem.287, 30653.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H350

Gefahreneinstufungen

Carc. 1B

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Analysenzertifikate (COA)

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