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Sigma-Aldrich

(–)-Epigallokatechingallat

One of the main polyphenolic constituents of green tea that exhibits potent antitumor, anti-inflammatory, and antioxidant properties.

Synonym(e):

(–)-Epigallokatechingallat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H18O11
CAS-Nummer:
989-51-5
Molekulargewicht:
458.37
MDL-Nummer:
MFCD00075940
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

faint pink

Löslichkeit

water: 5 mg/mL
DMSO: soluble

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

InChIKey

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Allgemeine Beschreibung

Einer der polyphenolischen Hauptbestandteile von grünem Tee, der starke entzündungshemmende Antioxidans- und Anti-Tumor-Eigenschaften aufweist. EGCG hemmt nachweislich die PMA-induzierte Hautverdickung und führt zu Aktivierung von Proteinkinase C, Aktivierung von Ornithin-Decarboxylase und Aktivierung der Interleukin-1α;-mRNA- und Proteinexpression. Hemmt zudem nachweislich die induzierbare Stickstoffmonoxid-Synthase-Genexpression (iNOS) und -Enzymaktivität sowie die Peroxynitrit-vermittelte Bildung von 8-Oxodeoxyguanosin und 3-Nitrotyrosin. Hemmt zudem stark und direkt Telomerase. Fungiert als selektiver, nicht konkurrierender Inhibitor der HAT-Aktivität (IC50 = 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60) mit minimalen Auswirkungen auf HDAC, SIRT und HMTase.
Einer der polyphenolischen Hauptbestandteile von grünem Tee, der starke entzündungshemmende Antioxidans- und Anti-Tumor-Eigenschaften aufweist. Stoppt den Zellzyklus in der G0/G1-Phase und induziert dosisabhängig Apoptose. Hemmt nachweislich die PMA-induzierte Hautverdickung und führt zu Aktivierung von Proteinkinase C, Aktivierung von Ornithin-Decarboxylase und Aktivierung der Interleukin-1α;-mRNA- und Proteinexpression. Fungiert als Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase-Genexpression (iNOS) und -Enzymaktivität. Blockiert zudem die Peroxynitrit-vermittelte Bildung von 8-Oxodeoxyguanosin und 3-Nitrotyrosin. Hemmt zudem stark und direkt Telomerase in zellfreien Systemen und Krebszelllinien. Ein Inhibitor von Dnmt1 (IC50 = 210-470 nM). Fungiert als selektiver, nicht konkurrierender Inhibitor der HAT-Aktivität (IC50 = 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60) mit minimalen Auswirkungen auf HDAC, SIRT und HMTase.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PMA-induzierte Hautverdickung
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein
Ziel-IC50: 210-470 nM gegen Dnmt1; 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution aliquotieren und bei -20 °;C einfrieren. DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Choi, K.C., et al. 2009. Cancer Res.69, 583.
Dell′;Aicia, I., et al. 2004. EMBO reports 5, 1.
Tachibana, H., et al. 2004. Nat. Struct. Mol. Biol.11, 380.
Naasami, I., et al. 1998. Biochem. Biophys. Res. Commun. 249, 391.
Ahmad, N., et al. 1997. J. Natl. Cancer89, 1881.
Chan, M.M.-Y., et al. 1997. Biochem. Pharmacol. 54, 1281.
Lin, Y.-L., and Lin, J.-K. 1997. Mol. Pharmacol. 52, 465.
Fiala, E.S., et al. 1996. Experientia 52, 922.
Katiyar, S.K., et al. 1995. J. Invest. Dermatol. 105, 394.
Liao, S., et al. 1995. Cancer Lett. 96, 239.
Yamane, T., et al. 1995. Cancer Res. 55, 2081.
Huang, M.T., et al. 1992. Carcinogenesis 13, 947.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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