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Merck

W225207

Sigma-Aldrich

(−)-trans-Caryophyllen

≥80%, FCC, FG

Synonym(e):

β-Caryophyllen, trans-(1R,9S)-8-Methylen-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-en

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H24
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
204.35
FEMA-Nummer:
2252
Beilstein:
2044564
EG-Nummer:
CoE-Nummer:
2618
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12164502
PubChem Substanz-ID:
Flavis-Nummer:
1.007
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Qualität

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agentur

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Einhaltung gesetzlicher Vorschriften

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC
FDA 21 CFR 117
FDA 21 CFR 172.515

Assay

≥80%

Optische Aktivität

[α]23/D −7.5°, neat

Zusammensetzung

contains β-Caryophyllene

Brechungsindex

n20/D 1.5 (lit.)

bp

129-130 °C/14 mmHg (lit.)

Dichte

0.901 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

flavors and fragrances

Dokumentation

see Safety & Documentation for available documents

Nahrungsmittelallergen

no known allergens

Allergener Duftstoff

β-caryophyllene (ox.)

Organoleptisch

spicy; woody

SMILES String

C\C1=C/CCC(=C)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]2CC1

InChI

1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1

InChIKey

NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N

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Allgemeine Beschreibung

β;-Caryophyllene is a volatile sesquiterpene compound that can be used as a flavoring agent. It is one of the major volatile organic compounds in Eugenia caryophyllata essential oil, Psidium guajava L. leaves, Arabidopsis thaliana flowers and Artemisia annua L. aerial parts.

Anwendung


  • Essential Oil Constituents as Anti-Inflammatory and Neuroprotective Agents: An Insight through Microglia Modulation.: ß-Caryophyllene shows significant potential as an anti-inflammatory and neuroprotective agent by modulating microglia, which plays a crucial role in neuroinflammation (Stojanovic et al., 2024) (Stojanovic et al., 2024).

  • Synergistic Antinociceptive Effect of ß-Caryophyllene Oxide in Combination with Paracetamol, and the Corresponding Gastroprotective Activity.: This research demonstrates that ß-caryophyllene oxide, when combined with paracetamol, has enhanced antinociceptive effects and provides gastroprotection (Espinosa-Juárez et al., 2024) (Espinosa-Juárez et al., 2024).

  • Consumption of ß-Caryophyllene Increases the Mating Success of Bactrocera zonata Males (Diptera: Tephritidae).: The study explores how ß-caryophyllene consumption boosts the mating success of male fruit flies, indicating its potential applications in pest control strategies (Ul Haq et al., 2024) (Ul Haq et al., 2024).

  • Development of ophthalmic nanoemulsions of ß-caryophyllene for the treatment of Acanthamoeba keratitis.: This research focuses on creating nanoemulsions containing ß-caryophyllene for treating Acanthamoeba keratitis, demonstrating its potential in ophthalmic therapies (Santos Porto et al., 2024) (Santos Porto et al., 2024).

Piktogramme

Exclamation markHealth hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Asp. Tox. 1 - Skin Sens. 1B

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

221.9 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

105.5 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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Burdock GA
Encyclopedia of Food and Color Additives, 1, 522-523 (1997)
The major volatile organic compound emitted from Arabidopsis thaliana flowers, the sesquiterpene (E)???caryophyllene, is a defense against a bacterial pathogen
Huang M, et al
The New phytologist, 193(4), 997-1008 (2012)
Chemical composition and antifungal activity of Illicium verum and Eugenia caryophyllata essential oils
Dzamic A, et al
Chemistry of Natural Compounds, 45(2), 259-261 (2009)
Antibacterial and antioxidant activities of Artemisia annua essential oil
Juteau F, et al
Fitoterapia, 73(6), 532-535 (2002)
Chemical composition of the leaf volatile oil of Psidium guajava L. growing in Nigeria
Ogunwande IA, et al
Flavour and Fragrance Journal, 18(2), 136-138 (2003)

Protokolle

-Cymene; (−)-Menthone; α-Terpineol, natural, ≥96%, FCC, FG; Terpinolene; β-Bourbonene; 1-Octen-3-ol; β-Caryophyllene; Linalool; α-Terpinene; (−)-Menthol

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