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P28263

Sigma-Aldrich

2-Phenylphenol

99%

Synonym(e):

2-Hydroxy-biphenyl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
C6H5C6H4OH
CAS-Nummer:
90-43-7
Molekulargewicht:
170.21
Beilstein:
606907
EG-Nummer:
201-993-5
MDL-Nummer:
MFCD00002208
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24898365

Dampfdruck

7 mmHg ( 140 °C)

Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

solid

bp

282 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

57-59 °C (lit.)

Fluoreszenz

λex 231 nm; λem 356 nm

SMILES String

Oc1ccccc1-c2ccccc2

InChI

1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H

InChIKey

LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Phenylphenol, also known as o-phenylphenol, is commonly used as a chemical intermediate for the synthesis of pharmaceuticals, dyes, and fragrances.

Anwendung

2-Phenylphenol can be used as a precursor in the synthesis of:
  • Dibenzofurans via palladium-catalyzed, phenol-directed C-H activation/C-O cyclization or copper-catalyzed aerobic C-H activation, followed by cycloetherification.
  • 6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-ones via ruthenium-catalyzed carbonylative C-H cyclization.
  • o-Phenylenes, a class of conjugated oligomers via an iterative sequence of Suzuki-Miyaura coupling reactions.
  • o,o,p-Oligophenylenes via palladium-catalyzed C-H arylation.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

255.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

124 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Inamoto K, et al.
Organic Letters, 15(15), 3962-3965 (2013)
Cu-catalyzed oxidative C (sp2)-H cycloetherification of o-arylphenols for the preparation of dibenzofurans.
Zhao J, et al.
Organic Letters, 14(4), 1078-1081 (2012)
Synthesis of dibenzofurans via Palladium-catalyzed phenol-directed C?H activation/C?O cyclization.
Xiao B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 2011, 9250-9253 (2011)
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Mathew S M and Hartley C S
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