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H47003

Sigma-Aldrich

Juglon

97%

Synonym(e):

5-Hydroxy-1,4-Naphthochinon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H6O3
CAS-Nummer:
481-39-0
Molekulargewicht:
174.15
Beilstein:
1909764
EG-Nummer:
207-567-5
MDL-Nummer:
MFCD00001684
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24895654
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

161-163 °C (lit.)

SMILES String

Oc1cccc2C(=O)C=CC(=O)c12

InChI

1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H

InChIKey

KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) can be used as a starting material for the synthesis of:
  • Trypanocidal drugs.
  • Tacrine-naphthoquinone hybrids with potential application in the treatment of Alzheimer′s disease.
  • Juglone-based electroactive polymer, poly(5-hydroxy-1,4-naphthoquinone-co-5-hydroxy-3-thioacetic acid-1,4-naphthoquinone), for the electrochemical detection of DNA hybridization.
  • Ent-nocardione A, naturally-occurring tyrosine phosphatase inhibitor.

Juglone can also be used as a dienophile in the Diels–Alder reaction for the synthesis of variety of C-aryl glycosides.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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