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Sigma-Aldrich

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-on

99%

Synonym(e):

VEC, Vinylethylencarbonat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H6O3
CAS-Nummer:
4427-96-7
Molekulargewicht:
114.10
MDL-Nummer:
MFCD00143315
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24873085

Qualitätsniveau

100

Assay

99%

Brechungsindex

n20/D 1.45 (lit.)

bp

237 °C/733 mmHg (lit.)

Dichte

1.188 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C=CC1COC(=O)O1

InChI

1S/C5H6O3/c1-2-4-3-7-5(6)8-4/h2,4H,1,3H2

InChIKey

BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one (VEC) is a cyclic carbonate, that can be synthesized from acrolein by reacting with sulfur ylide and CO2. The ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of VEC in the presence of 2-propanol forms 1,2-butanediol. Indolines and indoles undergo selective C-H allylation with VEC in the presence of rhodium(III) catalyst.

Anwendung

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one may be used in the preparation of 2-arylbenzo[d]thiazole scaffolds.
It may be used in the synthesis of the following multi-functional cyclic carbonates:
  • 4,4′-((hexane-1,6-diylbis(sulfanediyl))bis-(ethane-2,1-diyl))bis(1,3-dioxolan-2-one) (Bis-CC)
  • 2-ethyl-2-(((3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-ethyl)thio)propanoyl)oxy) methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)propanoate) (Tris-CC)
  • 2,2-bis(((3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-thio)propanoyl)oxy) methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)propanoate) (Tetra-CC)
Used to synthesize functional polymers.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

206.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

96.9 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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