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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidin

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H12N2
CAS-Nummer:
69500-64-7
Molekulargewicht:
100.16
MDL-Nummer:
MFCD00191745
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24866461
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D +20°, c = 1 in chloroform

Brechungsindex

n20/D 1.482 (lit.)

bp

65 °C/11 mmHg (lit.)

Dichte

0.933 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

NC[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H12N2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h5,7H,1-4,6H2/t5-/m0/s1

InChIKey

AUKXFNABVHIUAC-YFKPBYRVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine is a chiral vicinal diamine.

Anwendung

Used in the synthesis of compounds with antitumor activity.
(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine can be used as an organocatalyst:
  • For the asymmetric transformation of (S)-alanine.
  • In the asymmetric α-fluorination of linear and branched aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as the fluorinating agent.

It can also be used as a reactant to prepare Schiff base metal complexes with pyrrolidine fragment as a ligand in asymmetric synthesis.

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

closed cup

Flammpunkt (°C)

closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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K Morikawa et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 80(9), 837-842 (1991-09-01)
The optical isomers of 2-aminomethylpyrrolidine(1,1-cyclobutane- dicarboxylato)platinum(II) (DWA2114, 1), which has potent antitumor activity against various tumors, were synthesized. They were examined for antitumor activity against Colon 26 carcinoma in a sc-iv system, and changes in urinary protein and sugar levels
Dioxovanadium (V) complexes of Schiff bases derived from S-(+)-2-(aminomethyl) pyrrolidine and aromatic o-hydroxycarbonyl compounds: Synthesis, characterization and structure
Kwiatkowski E, et al.
Polyhedron, 25(15), 2809-2814 (2006)

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Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

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