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Sigma-Aldrich

Acetanilid

zone-refined, purified by sublimation, ≥99.95%

Synonym(e):

N-Phenylacetamid, Essigsäure-anilid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3CONHC6H5
CAS-Nummer:
103-84-4
Molekulargewicht:
135.16
Beilstein:
606468
EG-Nummer:
203-150-7
MDL-Nummer:
MFCD00008674
UNSPSC-Code:
12352100
eCl@ss:
39031308
PubChem Substanz-ID:
24864695
NACRES:
NA.22

Qualität

zone-refined

Qualitätsniveau

100

Dampfdichte

4.65 (vs air)

Dampfdruck

1 mmHg ( 114 °C)

Assay

≥99.95%

Form

solid

Selbstzündungstemp.

1004 °F

Aufgereinigt durch

sublimation

bp

304 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

113-115 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)

InChIKey

FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acetanilide is an aniline derivative. Crystal structure of acetanillide has been studied by X-ray diffraction. It crystallizes in orthorhombic system having space group of Pbca. Its photolysis has been studied in the presence of β-cyclodextrin (cycloheptaamylose). Aminoacetophenone derivatives are obtained by the Fries rearrangement of acetanilide in the presence zeolites Y and β.

Anwendung

Acetanilide may be used in the synthesis of ortho-haloacetanilides via regioselective C-H functionalization/halogenation reaction in the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 catalyst. It may be used in the preparation of chlorosubstituted acetanilides.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

321.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

161 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Jerzy G and Slawomir G.
Synthetic Communications, 27(18), 3291-3299 (1997)
Xiaobing Wan et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(23), 7416-7417 (2006-06-08)
Highly regioselective C-H functionalization/halogenation of acetanilides to produce ortho-haloacetanilides was catalyzed by Pd(OAc)2 and Cu(OAc) 2 with CuX2 as the halogen source.
Fries rearrangement of acetanilide over zeolite catalysts.
Balkus Jr KJ, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 134(1), 137-143 (1998)
J Edler et al.
Physical review letters, 88(6), 067403-067403 (2002-02-28)
Femtosecond IR spectroscopy of delocalized NH excitations of crystalline acetanilide confirms that self-trapping in hydrogen-bonded peptide units exists and does stabilize the excitation. Two phonons with frequencies of 48 and 76 cm (-1) are identified as the major degrees of
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