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Merck
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Sigma-Aldrich

(−)-2,3-O-Isopropyliden-D-erythronolacton

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10O4
CAS-Nummer:
25581-41-3
Molekulargewicht:
158.15
Beilstein:
1282952
MDL-Nummer:
MFCD00134440
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24863491
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D −118°, c = 1 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

67-69 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)O[C@@H]2COC(=O)[C@@H]2O1

InChI

1S/C7H10O4/c1-7(2)10-4-3-9-6(8)5(4)11-7/h4-5H,3H2,1-2H3/t4-,5-/m1/s1

InChIKey

WHPSMBYLYRPVGU-RFZPGFLSSA-N

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Anwendung

Undergoes Aldol condensations with silyl ketene acetals. Employed in spiroannulated carbohydrate synthesis. Convergent syntheses of a hydroxylated indolizidine, carbohydrate substituted benzoquinones, and of the oxazole segment of calyculin have been accomplished using this chiral synthon.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Tetrahedron, 50, 1111-1111 (1994)
Perri, S.T. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2032-2032 (1989)
Tetrahedron, 50, 3333-3333 (1994)
M.-P. Heitz et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2591-2591 (1989)
A.B. Smith et al.
Tetrahedron Letters, 32, 4859-4859 (1991)

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