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Sigma-Aldrich

2-Oxoglutarsäure-dimethylester

96%

Synonym(e):

α-Ketoglutarsäure-dimethylester

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About This Item

Lineare Formel:
CH3O2CCH2CH2COCO2CH3
CAS-Nummer:
13192-04-6
Molekulargewicht:
174.15
MDL-Nummer:
MFCD00048052
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24861693
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

96%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.439 (lit.)

bp

90-95 °C/0.4 mmHg (lit.)

Dichte

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O5/c1-11-6(9)4-3-5(8)7(10)12-2/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

TXIXSLPEABAEHP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester ist ein wichtiges Zwischenprodukt, das beim Krebs-Zyklus entsteht, und ein bedeutender Stickstofftransporteur in biologischen Stoffwechselwegen. Das elektrochemische Verhalten von 2-Oxoglutarsäure-dimethylester wurde durch zyklische Voltammetrie, Rechteckwellen-Voltammetrie und Differenzialpuls-Voltammetrie unter Verwendung einer Glaskohlenelektrode untersucht.

Anwendung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann eingesetzt werden, um das konformativ eingeschränkte PNA (Peptidnucleinsäure)-Monomer zu synthetisieren, das zur Bindung von Thymin in einem Triplex-Motiv fähig ist. Es kann zur Synthese von 4-Aryl-Kainsäure-Analoga durch hochgradig stereoselektive Michael-Additionsreaktion mit Nitrostyrol eingesetzt werden.
2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann mit Dinucleophilen wie 1,2-Phenylendiamin, 2-Aminophenol und 2-Aminobenzolthiol durch Cyclokondensation neuartige Heterocyclen bilden.

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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