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Sigma-Aldrich

Kalium-bis(trimethylsilyl)amid

95%

Synonym(e):

Hexamethyldisilazan Kaliumsalz, Kaliumhexamethyldisilazid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3Si]2NK
CAS-Nummer:
40949-94-8
Molekulargewicht:
199.48
Beilstein:
4006754
MDL-Nummer:
MFCD00010330
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
24859460
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

95%

SMILES String

C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChIKey

IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Kalium-bis(trimethylsilyl)amid wird verbreitet als KHMDS abgekürzt und hat die Summenformel [(CH3)3Si]2NK. Es wird häufig als Bronsted-Base bei der Synthese verwendet.

KHMDS ist ein Basenkatalysator, der eine hohe Aktivität und Selektivität für die Alkylierung von Alkylpyridin zeigt.

Anwendung

Anionischer Initiator zur Herstellung von Poly(ethylenoxid). Sterisch gehinderte Base zum Einsatz in selektiven Cyclisierungsreaktionen. Wird außerdem bei der Herstellung von Lanthanidkomplexen verwendet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Kalium-bis(trimethylsilyl)amid (KHMDS):
  • Ist leicht erhältlich.
  • Besitzt eine gute Selektivität für benzylische C−H-Bindungen.
  • Besitzt eine gute Reaktivität für sterisch überladene C−H-Bindungen.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 58, 6177-6177 (1993)
Aeilke J Kamphuis et al.
ChemSusChem, 12(15), 3635-3641 (2019-05-01)
The development of new families of active and selective single-component catalysts based on earth-abundant metal is of interest from a sustainable chemistry perspective. In this context, anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and
Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
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Bioconjugate chemistry, 3(4), 275-276 (1992-07-01)
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