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Merck

218235

Sigma-Aldrich

(−)-Menthon

90%

Synonym(e):

(1R,4S)-p-Menthan-3-on, (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H18O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
154.25
Beilstein:
2041368
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352115
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

0.5 mmHg ( 20 °C)

Qualitätsniveau

Assay

90%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D −20°, neat

Verunreinigungen

5% isomenthone

Brechungsindex

n20/D 1.45 (lit.)

bp

207-210 °C (lit.)

Dichte

0.893 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)CC1=O

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1

InChIKey

NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(-)-Menthone is a monoterpenoid compound found in the essential oil extracted from the maturing peppermint (Mentha piperita L.) leaves.

(-)-Menthone can undergo hydrogenation to yield a mixture of (-)-menthol and (+)-neomenthol.

Anwendung

(-)-Menthone may be used to synthesize chiral neomenthyl derivatives, optically pure α-ferrocenylalkylamines and optically active polyalkylcyclohexanones.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

165.2 °F

Flammpunkt (°C)

74 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Analysenzertifikate (COA)

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Journal of the American Chemical Society, 83(21), 4433-4439 (1961)
Cerium (III) chloride promoted addition of organometallic reagents to (-)-menthone-preparation of chiral neomenthyl derivatives.
Panev S and Dimitrov V.
Tetrahedron Asymmetry, 11(7), 1517-1526 (2000)
Metabolism of Monoterpenes Demonstration of (+)-Neomenthyl-?-d-Glucoside as a Major Metabolite of (-)-Menthone in Peppermint (Mentha Piperita).
Croteau R and Martinkus C.
Plant Physiology, 64(2), 169-175 (1979)
Chiral perrocenylalkylamines from (-)-menthone.
Siglmuller F, et al.
Tetrahedron, 42(21), 5931-5940 (1986)
Fangfang Zeng et al.
Insect biochemistry and molecular biology, 113, 103213-103213 (2019-08-24)
Mosquitoes rely heavily on the olfactory system to find a host for a bloodmeal, plants for a source of energy and suitable sites for oviposition. Here, we examined a cluster of eight odorant receptors (ORs), which includes one OR, CquiOR1

Protokolle

-Cymene; (−)-Menthone; α-Terpineol, natural, ≥96%, FCC, FG; Terpinolene; β-Bourbonene; 1-Octen-3-ol; β-Caryophyllene; Linalool; α-Terpinene; (−)-Menthol

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