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Sigma-Aldrich

1,3,2-Benzodioxaborol

98%

Synonym(e):

Catecholboran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H5BO2
CAS-Nummer:
274-07-7
Molekulargewicht:
119.91
Beilstein:
972072
EG-Nummer:
205-991-5
MDL-Nummer:
MFCD00005846
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24851357
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Brechungsindex

n20/D 1.507 (lit.)

bp

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

12 °C (lit.)

Dichte

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

InChIKey

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

A monofunctional hydroborating agent which reduces β-hydroxyketones to 1,3-diols. Effects conjugate reduction of α,β-enones.
Used to prepare B-alkylcatecholboranes which were used, in turn, to generate alkyl radicals forming aryl ethers from quinones. Employed in a preparation of C2-symmetric boron complexes from methylenebis(oxazolines) used for enantioselective reduction of ketones.

Rechtliche Hinweise

Made under U.S. Pat. No. 6,204,405.

Piktogramme

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H225,H314

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

closed cup

Flammpunkt (°C)

closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 55, 5678-5678 (1990)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5190-5190 (1990)
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky

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