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Sigma-Aldrich

p-Toluolsulfonylmethylisocyanid

98%

Synonym(e):

(p-Tolylsulfonyl)-Methylisocyanid, TosMIC, Tosylmethylisocyanid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3C6H4SO2CH2NC
CAS-Nummer:
36635-61-7
Molekulargewicht:
195.24
Beilstein:
3592382
EG-Nummer:
253-140-1
MDL-Nummer:
MFCD00000005
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24851306
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

109-113 °C (lit.)

Löslichkeit

water: slightly soluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3

InChIKey

CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide undergoes base-promoted 1,3-dipolar cycloaddition reaction with immobilized imines under microwave irradiation to yield 1,5-disubstituted imidazoles. It is a versatile synthon in organic chemistry, extensively used for the synthesis of heterocyclic compounds.

Anwendung

Reagent for use in the preparation of biologically active pyrroles and imidazoles.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH032

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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Il Farmaco (Societa Chimica Italiana : 1989), 48, 209-209 (1993)
Medicinal Chemistry Research, 3, 192-192 (1993)
Tetrahedron Letters, 48, 5977-5977 (2006)
p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide: A Versatile Synthon in Organic Chemistry.
Tandon VK and Rai S.
Journal of Sulfur Chemistry, 24(3), 307-385 (2003)
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