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Sigma-Aldrich

3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd

≥97%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OC6H3(NO2)CHO
CAS-Nummer:
53055-05-3
Molekulargewicht:
181.15
Beilstein:
1959385
EG-Nummer:
258-332-9
MDL-Nummer:
MFCD00007135
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24850038
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

97-101 °C (lit.)

SMILES String

[H]C(=O)c1cccc(OC)c1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C8H7NO4/c1-13-7-4-2-3-6(5-10)8(7)9(11)12/h2-5H,1H3

InChIKey

GDTUACILWWLIJF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyde undergoes 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-catalyzed reaction with methyl vinyl ketone (MVK) to afford normal Baylis-Hillman adduct, the MVK dimer and a pair of diastereomeric bis-(MVK)Baylis-Hillman adducts.

Anwendung

3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyde was used in the synthesis of 8-hydroxyquinazoline, methy-3-methoxyanthranilate and 3-methoxy-2-nitrobenzylidenebisformamide.

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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972. Analogues of 8-hydroxyquinoline having additional cyclic nitrogen atoms. Part I. Preparative.
Albert A and Hampton A.
Journal of the Chemical Society, 4985-4993 (1952)
Elucidation of the complex Baylis-Hillman reaction of 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde with methyl vinyl ketone.
Idahosa KC, et al.
South African Journal of Chemistry, 64, 144-150 (2011)

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